どうも相性が悪く諦めかけていた picoruby でしたが、flash_nuke.uf2というユーティリティの存在を教えてもらい、メモリのリセットを行うことで無事にインストールすることができました!screenコマンドでシリアルコンソールに接続、irbを起動してから、以下のようにLEDを点滅させることができました。
irb> CYW43.init
=> true
irb> led = CYW43::GPIO.new(CYW43::GPIO::LED_PIN)
=> #<CYW43::GPIO:20014d40>
=> 0
irb> 5.times do
irb* led.write 1
irb* sleep 0.5
irb* led.write 0
irb* sleep 0.5
irb* end
=> 5
wifi関連の機能をどうやって使えばいいのか、mpremote のようなツールは存在するのか?などが次の調査ポイントになりそうです。一旦、ここまで。